Calderón tuvo cualquier cosa menos suerte en su etapa como inquilino del banquillo cadista. Con experiencia en Escocia, donde compaginó el cargo de entrenador con el de sus últimos días como jugador, llegó al Cádiz B, al que por cierto, salvó del descenso de Tercera en una pirueta en la que casi nadie creía ya.

En el verano de 2007 ya se postuló para el banquillo del primer equipo, pero el cambio de manos de la entidad le cortó el camino. No tuvo que esperar demasiado: García Remón era fulminado al poco de empezar la competición, y el gaditano tomaba su relevo.

Tras un comienzo esperanzador, en el que el equipo llegó a situarse cuarto, la venta de Lucas Lobos fue el punto de inflexión a partir de cual llegó la cuesta abajo. Muchos aficionados le reprochan aún que "tragara" con aquel traspaso, del que muchos opinaban que venía impuesto por la directiva, o que al menos, no se manifestara de forma más enérgica.

El equipo fue perdiendo posiciones hasta que fue definitivamente cesado, tras 24 semanas en el cargo. Su despido no sirvió de mucho: el Cádiz iba ya encaminado sin remisión a su descenso más vergonzoso.

No obstante, puede decirse que su paso por el Cádiz le vino bien para promocionarse. Tras su paso por Carranza, fichó por la SD Huesca, a la que consiguió dejar por dos años consecutivos en Segunda, para posteriormente, dirigir al Albacete Balompie, con el que no terminó la temporada, y que terminaría descendiendo.

Tras la experiencia manchega, ficha por el CD Tenerife. Con los isleños tampoco acabaría la campaña, siendo destituido en enero, tras caer frente al Sporting B en casa, lo que les alejaba de los puestos de ascenso.

En la campaña 2012-13 volvería a la SD Huesca, pero otra vez más sería despedido antes de concluir la campaña. En diciembre caía, aunque aquello no sirvió para que los oscenses evitaran el descenso a Segunda B.

Y así, regresa a Cádiz en marzo de 2014, tras un año y medio inactivo, con la misión de meter al equipo en los playoffs de ascenso, a falta de ocho jornadas para que finalizara el campeonato, tomando el testigo de Raúl Agné, condenando por los pésimos resultados fuera de casa.

El soplo de aire fresco que supuso la llegada de Calderón permitió al equipo reaccionar más con el corazón que con la cabeza, ya sin tiempo para trabajar mucho lo que no se había trabajando antes. La nota diferenciadora fueron los triunfos a domicilio conseguidos en La Línea y Cáceres (ya en la última jornada, asegurando así el cuarto puesto), que a su predecesor se le habían negado.

Pero llegó el playoff, y los males a domicilio volvieron, de la forma más cruel posible. Poco se podía hacer ya, el relevo había llegado tarde.

Sin embargo, para la campaña siguiente, la 2014-15, de nuevo se podía volver a empezar. La directiva decide volver a confiar el proyecto en el preparador gaditano, que ahora sí, podrá planificar desde el principio. Los mimbres que le traen, a priori, son casi inmejorables. Se fichan a hombres de superior categoría, como Espinosa, Fran Machado, Navarrete, Arregi, Jona...y se consigue mantener a las piezas clave, especialmente a Airam Cabrera, Villar y Kike Márquez.

Pero ya en verano, se ve que las cosas no van bien. No hay dibujo claro, no se ve una disposición clara en el campo, el Cádiz no es el killer que debe ser con toda la dinamita que tiene arriba. Por desgracia, la llegada de la liga, no haría más que ahondar en esas dudas. Dudas que revientan cuando en la jornada 6, en La Condomina, visitando al UCAM deMurcia (tras haber sumado sólo 7 puntos en las cinco anteriores), el técnico gaditano demuestra que no da con la tecla, y saca una alineación inaudita, eliminando las bandas. Airam Cabrera terminó sacando los córners, imagen gráfica de que nadie sabía cuál era el plan. La cesión que ejecutó el canario también queda para los anales de la improvisación.

Ya entonces muchos cadistas levantaron la voz pidiendo la cabeza del técnico, pero la directiva prefirió esperar. A priori pareció una buena decisión. El pase de ronda en Copa (que daba el premio de lidiar con un equipo europeo) y la buena racha en liga dieron una tregua, pero fue sólo un espejismo. Ni ganando el equipo terminaba de dar buenas sensaciones, salvando el partido en la visita al Sevilla Atlético.

Cuando el Cádiz cayó, ahora sí, en La Línea, tras una racha de dos puntos de nueve posibles, y lo peor, dando la sensación de que el equipo rendía muy por debajo de sus posibilidades (cinco victorias en catorce jornadas lo atestiguaban), mientras el liderato se escapaba a la friolera de ocho puntos, Vizcaíno no tuvo más remedio que cesar a Calderón.